甲酸甲酯可以发生银镜反应，因为甲酸甲酯里面有醛基。HCO-OCH3，左边即为醛基。HCOOCH3左侧有个HCO-结构，也就是醛的结构HCOOCH3+2Ag(NH3)2OH=NH4OOCOOCH3+2Ag+3NH3+H2O，这个是反应的方程式。能发生银镜反应的不是酯结构，而是醛结构。甲酸甲酯中恰好含有一个醛基，所以可以发生反应。
银镜反应是银(Ag)化合物的溶液被还原为金属银的化学反应，由于生成的金属银附着在容器内壁上，光亮如镜，故称为银镜反应。常见的银镜反应是银氨络合物(氨银配合物,又称托伦试剂)被醛类化合物还原为银，而醛被氧化为相应的羧酸根离子的反应，不过除此之外，某些银化合物（如硝酸银）亦可被还原剂（如肼）还原，产生银镜。
甲酸甲酯，别名蚁酸甲酯，是无色有香味的易挥发液体。与乙醇混溶，溶于甲醇、乙醚。容易水解，潮湿空气中的水分也会使其发生水解。对呼吸道、眼、鼻和下呼吸道有较强的 *** 作用，可引起胸部压迫感、呼吸困难。
碳一化学极重要的中间体，具有广泛的用途，可直接用作处理菸草、干水果、谷物等的烟薰剂和杀菌剂；也常用作硝化纤维素、醋酸纤维素的溶剂；在医药上，常用作磺酸甲基嘧啶、磺酸甲氧嘧啶、镇咳剂美沙芬等药物的合成原料。
基本介绍 中文名 ：甲酸甲酯（MF） 英文名 ：methyl formate 别称 ：蚁酸甲酯 化学式 ：HCOOCH3 分子量 ：60.05g·mol-1 CAS登录号 ：107-31-3 EINECS登录号 ：203-481-7 熔点 ：-100.4℃ 沸点 ：32℃ 水溶性 ：易溶于水 (300 g/L，20 °C) 密度 ：0.98 g/cm3 外观 ：无色易挥发液体 闪点 ：?32 °C 安全性描述 ：极易燃，有害 危险性符号 ：极易燃（F+），有害（Xn） 危险品运输编号 ：UN1243 外观 ：无色易挥发液体 PubChem ：7865 蒸汽压 ：644 hPa (20 °C) 警示术语 ：R：R12, R20/22, R36/37 安全术语 ：S：S2, S9, S16, S24, S26, S33 LD50 ：1500 mg/kg 结构,编号系统,物性数据,化学性质,醛的通性,酯的通性：,燃烧（分解）,毒理学数据,生态学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,合成方法,用途,安全信息,安全防护,健康危害,毒理性,应急处置,环境标准,监测方法, 结构 同分异构体： 乙酸，又名冰醋酸、冰乙酸、醋酸 分子式： C 2 H 4 O 2 分子结构式： 甲酸甲酯的结构简式；HCOOCH 3 ； 编号系统 CAS号：107-31-3 MDL号：MFCD00003291 EINECS号：203-481-7 RTECS号：LQ8925000 BRN号：1734623 物性数据 1.性状：无色液体，有芳香气味。 2.熔点（℃）：-99.8 3.沸点（℃）：31.5 4.相对密度（水=1）：0.98 5.相对蒸气密度（空气=1）：2.07 6.饱和蒸气压（kPa）：64（20℃） 7.燃烧热（kJ/mol）：-973 8.临界温度（℃）：214 9.临界压力（MPa）：6.00 10.辛醇/水分配系数：0.03 11.闪点（℃）：-19（CC） 12.引燃温度（℃）：449 13.爆炸上限（%）：20 14.爆炸下限（%）：5.9 15.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、甲醇。 16.黏度（mPa·s,25?C）：0.328 17.闪点（?C,闭口）：-26 18.闪点（?C,开口）：-32 19.蒸发热（KJ/mol,31.5?C）：28.26 20.熔化热（KJ/mol）：7.45 21.生成热（KJ/mol）：378.47 22.比热容（KJ/(kg·K),15~20?C,定压）：2.00 23.沸点上升常数（25?C）：1.649 24.电导率（S/m,20?C）：3.6×10-5 25.相对密度（20℃，4℃）：0.9742 26.相对密度（25℃，4℃）：0.9664 27.常温折射率（n25）：1.3415 28.临界密度：0.349 29.临界体积：172 30.临界压缩因子：0.255 31.偏心因子：0.254 32.溶度参数0.5：20.503 化学性质 醛的通性 可被氧化，也可被还原； 甲酸甲酯含有醛基，能够被催化氧化为CH 3 OCOOH 银氨溶液反应 HCOOCH 3 +2Ag(NH 3 ) 2 OH→加热 CH 3 OCOONH 4 +3NH 3 +2Ag + H 2 O 斐林试剂反应 甲酸甲酯因为是甲酸和甲醇的酯，甲酸部分还有醛基，所以会和氢氧化铜（新制）产生菲林试剂反应，生成砖红色氧化亚铜沉淀 HCOOCH 3 +2Cu(OH) 2 =HOCOOCH 3 +Cu 2 O+2H 2 O 还原性 甲酸中的羧基是相当的稳定，不会被还原，但是甲酸还有“HCO－”部分是“醛基”，可以加氢变成HOCH 2 －，而变成HOCH 2 OCH 3 。醛基是可以在Ni催化的情况下被还原为羟基的。 反应方程式为： HCOOH+2H 2 ——Ni催化→ CH 3 OH+H 2 O 反应原理是甲酸中的醛基先变成羟基，由于一个碳原子上不能同时存在两个羟基，所以这两个羟基脱水，又变成一个醛基。此醛基再次被还原，最终变成甲醇。 酯的通性： 水解反应 在碱性条件下反应，或在加热条件下由无机强酸催化反应 HCOOCH 3 +NaOH=HCOONa+CH 3 OH 燃烧（分解） 极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引著回燃。 燃烧(分解)生成一氧化碳、二氧化碳。 HCOOCH 3 +2O 2 =点燃=2CO 2 +2H 2 O 毒理学数据 1、急性毒性：兔子经口LD50：1622mg/kg； 2、其蒸气有麻醉作用。 *** 鼻黏膜，引起呕吐、困倦，侵蚀肺部。吸入可作用于中枢神经系统引起视觉等障碍。最高允许浓度为245.4毫克每立方米（0.25mg/L空气）。处在1%的甲酸甲酯蒸气中2.5小时，或5%的蒸气中30分钟时，即有致命的危险。豚鼠在甲酸甲酯128g/mL的环境中接触30分钟致死。 3.急性毒性 LD50：475mg/kg（大鼠经口）；1622mg/kg（兔经口） LC50：5200毫克每立方米（大鼠吸入，4h） 4.亚急性与慢性毒性 猫吸入2300毫克每立方米，25h，1.5h后运动失调，侧卧2~3h内死亡（肺水肿）。 生态学数据 1.生态毒性 LC50：120mg/L（96h）（圆腹雅罗鱼，静态） EC50：>500mg/L（24h）（水蚤）；190mg/L（96h）（栅藻） 2.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为 个/立方厘米3时，降解半衰期为71d（理论）。 当pH值为7，8时，水解半衰期分别为5.1d，12d（理论）。 分子结构数据 1、摩尔折射率：13.24 2、摩尔体积：65.2 3、等张比容（90.2K）：140.2 4、表面张力（dyne/cm）：21.3 5、极化率：5.25 计算化学数据 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:1 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积26.3 7.重原子数量:4 8.表面电荷:0 9.复杂度:18 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性 1.稳定性 稳定 2.禁配物 强氧化剂、碱类 3.聚合危害 不聚合 贮存方法 储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 合成方法 1.直接酯化法 由甲酸与甲醇进行酯化而得。将无水氯化钙和甲酸混合，搅拌冷却。慢慢加入甲醇。回流2.5h，蒸馏即得成品。反应时也可以不加氯化钙将甲酸与甲醇加热回流，蒸馏收集相对密为0.947的馏出液，得甲酸甲酯，收率为90%。原料消耗定额：甲酸845kg/t、甲醇600kg/t。 2.二氧化碳法在三氟化硼的甲醇溶液中，以铱络合物作催化剂，通入二氧化碳和氢气，在100℃，5.88MPa下反应生成甲酸甲酯。 3.甲醇羰基化法。 4.甲醇脱氢法。 5.甲醇氧化脱氢法。 6.合成气一步合成法。 精制方法：易含的杂质是游离的甲酸和甲醇。精制时，加无水碳酸钾干燥后蒸馏，或者加五氧化二磷，在水浴上于80~90℃分馏。也可以先用浓碳酸钠水溶液洗涤，用固体碳酸钠干燥后，再加五氧化二磷分馏。 7.无水氯化钙、甲酸混合后，冷却搅拌慢慢加入甲醇，回流25h 进行反应： 然后蒸馏得到粗品，用无水碳酸钠干燥去酸性过滤，即得成品。 用途 1.用作有机合成的原料，可制甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇、氯甲酸三氯甲酯、乙二酸酯、醋酐、醋酸等。 2.用于杀虫剂、军用毒气及溶剂等产品的生产；用作硝酸纤维素、醋酸纤维素溶剂、熏蒸杀虫剂、杀菌剂。 3.有机合成中的甲酰化剂。其他还可用于香料及干燥果品、处理谷类等方面。 4.用作杀菌剂、熏蒸剂、菸草处理。也是有机合成的原料，如MeF水解可制甲酸；胺化制甲酰胺、二甲基甲酰胺；经碳基化合物偶联制乙二醇、合成氯甲酸三氯甲酯（双光气）、乙二酸酯，经脱水制醋酐，经异构制醋酸等。 5.用于有机合成，用作乙酸纤维素的溶剂、杀虫剂、杀菌剂和分析试剂等。 安全信息 危险运输编码：UN 1243 3/PG 1 安全标识：S9S16S24S26S33 危险标识：R12R20/22R36/37 安全防护 健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品有麻醉和 *** 作用。人接触一定浓度的本品，发生明显的 *** 作用；反复接触可致痉挛甚至死亡。 毒理性 急性毒性：LD501622mg/kg(兔经口) 亚急性和慢性毒性： 猫吸入2300mg/m3，25小时，1小时30分钟后运动失调，侧卧2～3小时内死亡(肺水肿)； 豚鼠吸入25g/m3×3～4小时，致死； 人经口500mg/kg，最小致死剂量。 应急处置 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 废弃物处置方法：焚烧法。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴乳胶手套。 其它：工作现场严禁吸菸。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。即使就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 四、燃烧处理措施 灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。 灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。 环境标准 前苏联标准：车间空气中有害物质的最高容许浓度为250毫克每立方厘米。 空气中嗅觉阈浓度约为66～72ppm。 监测方法 直接进样气相色谱法(WS/T166-1999，作业场所空气) 步骤：空气中，用活性炭管收集空气样品，再用气相色谱法分析。
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